O New York Mets tinha como alvo o canhoto Anthony Kay porque ele era um arremessador do ensino médio em Long Island, não muito longe da casa do Mets em Flushing, Queens. Eles o convocaram na 29ª rodada em 2013, na Ward Melville High School, em East Setauket, Nova York.
Na época, Kay recusou o time de sua cidade natal para ir para a faculdade. Jogando três temporadas na UConn, passando os verões com o Wareham Gatemen da Cape Cod League, ele certamente aumentou seu estoque durante seus anos de faculdade. Quando o draft de 2016 chegou, o Mets o contratou novamente. Desta vez foi a segunda de duas escolhas do primeiro turno.
Depois de uma jornada difícil que o levou ao Japão onde conseguiu se reinventar. Kay concordou em assinar com o Chicago White Sox na terça-feira. Com um contrato de dois anos no valor de US$ 12 milhões, o White Sox anunciou
O Mets tem grandes esperanças nele, no entanto. Mas o que deveria ser a primeira temporada de sua carreira profissional acabou sendo o início dos problemas de Kay. A cirurgia de Tommy John custou-lhe o que restava da campanha de 2016 e de toda a temporada de 2017.
Em 2019, ele havia se recuperado o suficiente para ser nomeado para a equipe da Liga Nacional para o All-Star Futures Game anual, três semanas depois. O Mets o negociou com o Toronto Blue Jays como parte do acordo por Marcus. Stroman, titular do All-Star
em quatro temporadas com a organização de Toronto. Kay disputou apenas 28 jogos da liga principal, começando em 7 com um ERA de 5,59. Ele foi pego pelo Chicago Cubs, que mais tarde também o dispensou. O Mets então tentou se restabelecer. Mas não funcionou de jeito nenhum.
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Próxima parada de Kay: Yokohama DeNA BayStars da Liga Central do Japão no Nippon Professional Baseball Foi aí que ele chamou a atenção do gerente geral do White Sox, Chris Getz, e é fácil entender por quê. Em suas 291 entradas de 2/3 ao longo de duas temporadas com o BayStars, Kay registrou um ERA de 2,53 com 249 eliminações contra 96 caminhadas.
A antiga escolha de primeira rodada para o Mets registrou 48 partidas, registrando uma taxa de groundball de 54,5 por cento, de acordo com Steve Adams da MLB Trade Rumors “Kay mudou seu estilo de arremesso desde que se mudou para o NPB. Ele atingiu 94,1 mph com um four-seamer, 87,9 mph com um cortador e 86,2 mph com um controle deslizante durante sua carreira limitada na grande liga de 2019-23. Ele adicionou cerca de três mph para aquele cortador.” E também começando a jogar fora a pia da cozinha que ele não tinha durante sua última passagem pela América do Norte, que ele credita por criar um relacionamento mais suave.”
O contrato de Kay com o White Sox pagará a ele um salário de US$ 5 milhões em cada um dos dois anos de seu contrato. Ele também tem uma opção conjunta de US$ 10 milhões para uma terceira temporada, mas apenas se algum dos lados recusar a opção. O canhoto receberá US$ 2 milhões pela aquisição.
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